Hugo Calderano se classificou para as quartas de final do WTT Champions Macau, região autônoma da China. Para garantir vaga entre os oito melhores, o brasileiro teve que passar pelo alemão Dimitrij Ovcharov, seu carrasco nos Jogos de Tóquio 2020/2021. Os dois se encontraram pela primeira vez desde as Olimpíadas. Apesar de tomar um susto no terceiro game, Calderano se recuperou e venceu por 3 a 1 (11/5, 11/7, 14/16 e 13/11).
Assim como nos Jogos Olímpicos, Calderano começou melhor e logo abriu 2 a 0 sobre Ovcharov. A partida caminhava para uma vitória do brasileiro, que vencia o terceiro game por 10 a 4. Contudo, o alemão conseguiu um sequência incrível e empatou o confronto salvando seis match points. Calderano ainda teve mais duas chances de acabar com o jogo, mas o rival ganhou uma sobrevida aproveitando sua terceira oportunidade de fechar o duelo.
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A virada no terceiro game pareceu não abalar Calderano, que liderou maior parte da parcial seguinte. Porém, quando o placar estava 10 a 7 para o brasileiro, Ovcharov voltou a salvar match points e teve a chance de empatar o jogo. Contudo, Hugo encaixou uma sequência para arrancar a vitória e frear o fantasma de Tóquio.
Com isso, o Hugo Calderano se tornou o primeiro mesatenistas das Américas à chegar nas quartas de final do WTT Champions Macau. Ele vai enfrentar o chinês Long Ma, que é o atual número quatro do ranking mundial. Enquanto isso, o brasileiro ocupa a sexta colocação da mesma lista.